Η ομάδα του Γιάννη Γκαμπέτα αγωνίστηκε με αρκετές απουσίες (δεν συμπλήρωσε 18άδα και αγωνίστηκε βασικός ο βοηθός προπονητή, Αμανατίδης), ενώ στοίχησαν πολύ στον Κυπελλούχο Κέρκυρας και οι αναγκαστικές αλλαγές στις οποίες προχώρησε, καθώς στο 57΄ τραυματίστηκε ο Παππάς, και στο 65΄ Γραμμένος.
Το μοναδικό γκολ της συνάντησης σημείωσε στο 90΄ ο Τσέρκος.
Επόμενος αντίπαλος της Ελπίδας στα ημιτελικά του θεσμού είναι ο Αγρότης Λιανοκλαδίου.
Όλυμπος: Αβραμιώτης, Γκολόσης, Βασιλάκης, Τ. Παππάς (57′ λ.τρ. Κλίντης), Αμανατίδης (46′ Σιούτης), Πάγκαλης, Γραμμένος (65′ λ.τρ. Σγούρος), Πουλημένος, Τενεδιός, Λουκούμης, Ριστάνης
Ελπίδα Σαππων: Παπουτσίδης, Κοντίδης, Πασχαλίδης, Ντινισάκης, Γουνελάς, Τρίχας, Καλαμπόκας (90’ Βαλσαμής), Τσέρκος, Αμέτ (57’ Κυνηγόπουλος), Μυστρίδης, Λευκοβίτης (89’ Σαριανίδης)
Τα αποτελέσματα της προημιτελικής φάσης
Όλυμπος – Ελπίδα Σαππών 0-1
Αστέρας Μαγούλα – Ελλάς Βέλου παρ. 1-0 (κ.α. 0-0)
Αγρότης Λιανοκλαδίου – Απεραντιακός 2-0
Αιολικός – Αναγέννηση Ιεράπετρας 19/5/2011
